En Capeside, un pequeño pueblo cerca de Boston, cuatro amigos adolescentes empiezan a tomar conciencia de como es la vida adulta. Dawson quiere ser director de cine y vive obsesionado por ello. Joey es su mejor amiga desde la infancia y sus sentimientos hacia él se hacen más profundos. Pacey es el típico chico que no destaca en nada, mal estudiante y poco exitoso con las chicas. Y por ultimo, llegada de New York, Jen, que como castigo ha sido enviada al pueblo natal de su madre, con la excusa de ayudar cuidar a su tío enfermo.

La situación sera un estira y afloja de celos entre las chicas cuando Dawson elija a Jen, por la que empieza a sentir algo, como protagonista de su cortometraje.