Sam es un joven ejecutivo de una importante compañía aérea en Chicago. Es el único de sus compañeros de piso, incluido su hermano mayor Sully, con un trabajo serio. En secreto vive enamorado de Lizzi, su mejor amiga, la cual a su vez esta emparejada en una relación un tanto tempestuosa.

Sam tratará de satisfacer las exigencias de su jefe y se escabullirá de los flirteos de su madura compañera de trabajo Meryl, tratando en lo personal de vivir alocadamente como es lógico en un chico de su edad.