La historia está ambientada en Chicago, y cuenta la vida de Webster Long, un niño huérfano cuyos padres mueren en un accidente automovilístico. Luego de la tragedia, el pequeño es adoptado por uno de los mejores amigos de su progenitor: George Papadopolous, un ex jugador de fútbol americano, recién casado con Katherine. Webster, con su simpatía y buen humor, no tardará en conquistar por completo el corazón de los flamantes padres sustitutos.

Emmanuel Lewis, el actor que interpretaba al pequeño Webster, tenía en realidad varios años más que su personaje, pero padecía una enfermedad que le impedía que su cuerpo se desarrollara normalmente.